Dato' Syeikh Mahmood dilahirkan pada 5 Mei 1926 di Kuala Lumpur. Beliau mendapat pendidikan awal di Sekolah Melayu Alor Merah, Alor Star pada tahun 1932 sehingga tahun 1936. Kemudian beliau melanjutkan pelajarannya di Maktab Mahmud dari tahun 1937 hingga tahun 1945. Pada November 1950 sehingga Oktober 1951, beliau meneruskan pengajiannya di Khismul Am dan kemudiannya ditawarkan untuk mengikuti Kuliah Usulluddin di Universiti Al-Azhar, Mesir selama empat tahun bermula Oktober 1951. Setelah memperolehi Shahadah Al-Aliah Usulluddin, beliau mengikuti pula Kuliah Lughah di universiti yang sama pada Novermber 1954 hingga November 1955 dan memperolehi Shahadah Al-Alimiah Ma'aijazatitaddris.

Kerjaya :

• Guru Maktab Mahmud (Jun 1957 - 1962)
• Pengarah Lembaga Urusan dan Tabung Haji (LUTH), Negeri Kedah (1 Julai 1963 - 1979)
• Ketua Pegawai Perhubungan Lembaga Urusan Tabung Haji (2 Oktober 1979 - Mei 1980)
• Pegawai Hal Ehwal Agama Islam di Jabatan Perdana Menteri (1981 - 1984)
• Ahli Majlis Agama Islam Negeri Kedah
• Ahli Lembaga Tadbir Maktab Mahmud
• Ahli Lembaga Maahad Tahfiz
• Ahli Jawatankuasa Siasah Syariah Zakat Antarabangsa
• Guru Maahad Tahfiz

Penglibatan Pertubuhan Sosial dan Profesional :

• Setiausaha Penuntut Melayu, Kaherah
• Ahli Jawatankuasa Bekas Penuntut Timur Tengah
• Ahli Lembaga Taska Masjid Zahir
• Ahli Biro Agama UMNO

Dato' Syeikh Mahmood juga meminati bidang penulisan dan telah melahirkan beberapa buah karya berbentuk keagamaan. Antara karya-karya tersebut; buku ibadat Haji, Kekeluargaan Dalam Islam, Perpecahan Umat Islam dan Akibatnya, Peranan Masjid Dalam Pembentukan Ummah, Risalah Zakat, Kutipan dan Pengagihan Zakat Adalah Hak Ulilamri (Sultan) dan Peranan Wanita Dalam Islam.

Sebagai menghargai jasa dan sumbangannya, beliau telah dianugerahkan Dato' Setia DiRaja Kedah (D.S.D.K.), Ahli Mahkota Kedah (A.M.K.), Ahli Mangku Negara (A.M.N.) dan Bintang Cemerlang Kedah (B.C.K.).